Адолф фон Баер - кралот на органската синтеза

Карактеристика на хемиската наука е тесната интеракција помеѓу теоријата и практиката, помеѓу чистата наука и технологијата, што секако иманајголемо значење. Многупати некоја реакција, изведена со мали количества на супстанци во епрувета на истражувачот, со тоа што била правилно проценета и систематски применета, постигнала револуција во хемиската индустрија и на таков начин што акцентот се префрла од еден индустриски центар на друга, и така се создадени сосема нови гранки на индустријата. Една таква нова гранка за која не се сонуваше пред стотина години, но која сега обезбедува работа за милиони работници и ги шири своите производи низ целиот свет, е подготовката на органски бои од катранот од јагленот. Помеѓу истражувачките работници кои придонесоа директно или индиректно за уникатниот развој на индустријата за боење со катран, почесно место му припаѓа на професорот на Универзитетот во Минхен, Адолф фон Баер, за неговите истражувања за составот на индигото, како и за боење со трифенил метан.

Индиго- молекула и боја

Индиго, прекрасниот пигмент на растението индиго, се сметаше за најважен од сите органски пигменти поради неговата убавина и издржливост на бојата, а годишниот данок што Западот го морал да и го плаќа на Индија изнесувал многу значајна сума. За боење на ткаенината а најмногу џинсот е користено природно индиго, кое сè до 19 век стигнувало од Индија како многу битен производ во трговијата на тоа време а се трошеле илјадници тони боја. Оттука, да се репродуцира пигментот со синтетички методи било исклучително привлечна задача за хемиско истражување.

Сложениот и уникатен состав на индигото, сепак, го направи ова исто така една од најтешките задачи. Овде не може да стане збор за едно од оние случајни откритија, кои по среќна случајност се чини дека ја вршат половина од работата. Беа потребни години на работа дури и за остроумноста и експерименталната вештина на фон Баер да го постигне потребниот увид во хемискиот состав на пигментот и да може да го произведе од поедноставни состојки. Дури и по завршувањето на чисто научниот дел од работата, потребни биле уште неколку години за да се направат резултатите добиени од истражувањето применливи во технологијата.

Фон Баер успеал да произведе индиго (синтетички) на три главни начини, имено од орто-нитрофенилоцетна киселина, од орто-нитроцинамична киселина и од орто-нитробензалдехид и ацетон. Ова го отвори патот за репродукција на индиго од суровина што се добива без многу потешкотии од катран од јаглен. И ако проблемот со индустриското производство на индиго сега бил решен од техничка, но и од економска гледна точка, тоа целосно се должи на основната работа на фон Баер во областите за кои станува збор.

Синтезата на индиго по методот Baeyer–Drewsen(1882) е органска реакција во која индиго се подготвува од 2-нитробензалдехид и ацетон. Реакцијата беше развиена од фон Баер во 1880 година за да се произведе првото синтетичко индиго на лабораториско ниво. Оваа постапка не се користи во индустриско ниво.

Реакцијата е класифицирана како алдолна кондензација. Како попрактичен пат до индиго, овој метод беше заменет со добивање од анилин.

Модификацирана синтеза на индиго со анилин како почетен материјал според Pfleger и Heumann

Резултатот бил впечатлив.Цената на индигото веднаш паднала на една третина од нејзината поранешна цена, а германскиот извоз на синтетичко индиго во 1904 година се проценувало во милиони марки. Ова покажува дека синтетичкиот производ бил способен да се натпреварува со голем успех против природниот производ. Ефектите од ова откритие, кое е направено на Универзитетот во Минхен, веќе може да се следат до бреговите на Ганг, а дошло времето кога огромните полиња, кои дотогаш биле користени за одгледување на индиго, наместо тоа ќе станат достапни за производство на житарки и други прехранбени производи за прегладнетите милиони во Индија.

Паралелно со неговите анализи во рамките на индиго групата, со анализите кои извршија големо влијание врз развојот на органската хемија и насочуваа истражувања кон нови супстанци, фон Баер бил активен со не помал успех во друга сфера од хемијата на органските бои. Стимулот е даден со неговото откритие на нова група на убаво обоени соединенија, таканаречените фталеини, од кои овде особено може да се споменат само пигментите на еозин, многу важни за индустријата, и родаминските бои добиени од нив. Во серија експерименти, фон Баер ја покажа хемиската природа на фталеините и дека, исто како и веќе познатите бои на розанилин, тие може да се класифицираат како деривати на јаглеводородот трифенилметан.

Боите на универзалниот индикатор на различни pH вредности, почнувајќи од кисела лево до алкална од десната страна.Виолетовите и индиго боите за силно алкалните раствори произлегуваат од комбинацијата на сина боја од тимол сина и фуксија од фенолфталеин.

Во последниве години - поточно, од 1900 година натаму - фон Баер ја продолжил својата работа на трифенилметан(синтетизиран од Кекуле) и на нова концепција за хемискиот состав на пигментите и воопшто за врската помеѓу оптичките својства на органските материи и нивната внатрешна атомска структура.

Бромокрезол зелено pH тестер

Боите кои ги проучувал фон Баер припаѓаат на главната категорија на органски материи вообичаено класифицирани под името на ароматични соединенија, што многу се разликуваат од другите органски супстанци - таканаречената серија на алифатични или масни киселини - и по нивните својства и по нивното однесување во реакција. Всушност, оваа разлика се смета за толку голема што предизвика поделба на целата органска хемија на две посебни половини: хемијата на алифатичните и ароматичните супстанци. Во овој поглед, фон Баер има направено забележителна работа во своето истражување, извонредна и од експериментална и од теоретска гледна точка, на таканаречените хидроароматични соединенија. Со овие соединенија, тој ја нашол преодната форма помеѓу двете главни серии и со примена на новата концепција и новиот метод на терпените и камфорните соединија кои се појавуваат во природата и исто така важни за технологијата, тој отвори полиња за синтетички работи кои претходно биле недостапни но истовремено разви номенклатура за циклични соединенија (која подоцна беше проширена и усвоена како дел од органската номенклатура IUPAC).

Синтезата на индол на Baeyer–Emmerling е метод за синтеза на индол од (супституирана) орто-нитроцинамична киселина и прашок од железо во силно базен раствор

Кралската Шведска академија на науките се решила дека треба да го удостои со „Нобелова награда за хемија професорот Адолф фон Бајер, за услугите што ги даде на развојот на органската хемија и хемиската индустрија преку неговата работа во врска со органски бои и хидроароматични соединенија“.

Јохан Фридрих Вилхелм Адолф фон Баер е роден на 31 октомври 1835 година во Берлин, како син на Јохан Баер и Евгениј Хициг. Потекнува од семејство истакнато и во литературата и во природните науки. Неговиот татко, генерал-полковник, е основач на европскиот систем за геодетски мерење. Уште како дете Баер бил заинтересиран за хемиски експерименти и на дванаесет години пронашол нова двојна сол на бакар.

Баер ги посветил своите први две години како студент на Универзитетот во Берлин (1853-1855) главно на физика и математика. Меѓутоа, до 1856 година, неговата стара љубов кон хемијата повторно се разбудила и го привлекла во лабораторијата на Бунзен во Хајделберг. Неговите студии за метил хлорид резултирале со неговото прво објавено дело што излезе во 1857 година. Во текот на следната година работел во лабораторијата на Кекуле во Хајделберг и е поврзан со неговата генијална теорија на структурата на бензенот. Во 1858 година, во Берлин, тој го одбранил својот докторат за неговата работа на какодилни соединенија која беше направена во лабораторијата на Кекуле.

Студија за урична киселина, која исто така го доведе до откривање на барбитурната киселина, ја обезбеди тезата со која се квалификуваше како универзитетски наставник во 1860 година.

Барбитурна(барбитуратна) киселина или малонилуреа или 6-хидроксиурацил е органско соединение базирано на пиримидински хетероцикличен скелет. Тоа е прашок без мирис, растворлив во вода. Барбитурната киселина е матичното соединение на барбитуратните лекови, иако самата барбитурна киселина не е фармаколошки активна.

Во 1865 година ја започна својата работа на Индиго - сината боја што го фасцинираше уште од својата младост - и ова наскоро доведе до откривање на индол и до делумна синтеза на индиготин. Неговите ученици Грабе и Либерман, со помош на дестилацијата на цинк-прашина, развиена од Бајер, ја разјасни структурата на ализарин и ја разработија синтезата што се користи за индустриско добивање на фталеините. На овој период му припаѓа и Баеровата теорија за претворба на јаглерод диоксидот во формалдехид.

Со неговиот мандат во Минхен дојде елегантна тотална синтеза на индиго, како и работата на ацетилен и полиацетилен, а од ова потекнува познатата теорија на Бајер на јаглеродните прстени; потоа имаше студии за конституцијата на бензенот, како и сеопфатни испитувања на цикличните терпени. Во врска со ова беше откриена Baeyer-Villiger оксидација на кетоните со помош на перкиселини.

Работата на Фон Баер е истовремено пионерска и многустрана. Тој внимавал никогаш да не ја прецени вредноста на една теорија. Додека Кекуле понекогаш ѝ пристапувал на природата со однапред смислени теории, фон Баер ќе рече: „Никогаш не сум поставил експеримент за да видам дали сум бил во право, туку да видам како се однесуваат материјалите“.