Отровна храна и потенцијален лек за канцер

Стероидните гликоалкалоиди се специјализирани метаболити произведени од некои прехранбени култури, како што се доматите, компирите и модрите домати.

Соланин е гликоалкалоиден отров кој се наоѓа кај видовите од семејството Solanum, како што се компирот, доматот и модриот домат. Може да се појави природно во кој било дел од растението, вклучувајќи ги лисјата, овошјето и плодовите.Соланинот има пестицидни својства и е една од природните одбранбени средства на растението. Првпатбил изолиран во 1820 година од бобинките на европската црна ноќница (Solanum nigrum), по што го добил името.

И човекот и добитокот може да биде подложен на дејството на овие гликоалкалоиди. Високите концентрации на соланин може да предизвикаат смрт на цицачите. Гастроинтестиналниот тракт не може ефикасно да го апсорбира соланинот, што помага да се намали неговата сила и ефект на телото на цицачите.

Постојат неколку предложени механизми за тоа како соланинот предизвикува токсичност кај луѓето, но вистинскиот механизам на дејство не е добро разбран. Се покажа дека овие гликоалкалоидите ја инхибираат холинестеразата, ги нарушуваат клеточните мембрани и предизвикуваат вродени дефекти. Една студија сугерира дека токсичниот механизам на соланин е предизвикан од интеракцијата на хемикалијата со митохондријалните мембрани. Експериментите покажуваат дека изложеноста на соланин ги отвора калиумовите канали на митохондриите, зголемувајќи го нивниот мембрански потенцијал. Ова, пак, доведува до транспорт на Ca²⁺ од митохондриите во цитоплазмата, а оваа зголемена концентрација на Ca²⁺ во цитоплазмата предизвикува оштетување на клетките и апоптоза. Гликоалкалоидите од компир, домати и модар патлиџан, како што се соланинот и доматинот, влијаат врз активниот транспорт на натриум низ клеточните мембрани. Ова нарушување на клеточната мембрана веројатно е причина за многу од симптомите на токсичност на соланин, вклучувајќи чувство на печење во устата, гадење, повраќање, стомачни грчеви, дијареа, внатрешно крварење и стомачни лезии.

Соланинот е гликоалкалоиден отров со формулаC₄₅H₇₃NO₁₅,создаден од различни растенија од родот Solanum, а најкарактеристично е растението компир. Кога стеблото, плодот или листовите на растението се изложени на сончева светлина, тоа ја стимулира биосинтезата на соланин и други гликоалкалоиди како одбранбен механизам за да не го јадат инсектите. Затоа се смета дека е природен пестицид.

Иако се прикажани структурите на интермедиерите во овој биосинтетички пат, многу од специфичните ензими вклучени во овие хемиски процеси не се познати. Сепак, познато е дека во биосинтезата на соланин, холестеролот прво се претвора во стероидниот алкалоид соланидин. Ова се постигнува преку серија реакции на хидроксилација, трансаминација, оксидација, цикализација, дехидрација и редукција. серија на реакции на гликозилација катализирани од специфични гликозилтрансферази.

Претпоставен механизам на гликоалкалоиден метаболизам

Растенијата како компирот и доматот постојано синтетизираат ниски нивоа на гликоалкалоиди како соланин и томатин. Меѓутоа, под стрес, како што е присуството на штетници или тревопасни животни, тие ја зголемуваат синтезата на соединенија како соланин како природна хемиска одбрана. Ова брзо зголемување на концентрацијата на гликоалкалоид му дава на компирот горчлив вкус, а стресните дразби како светлината исто така ја стимулираат фотосинтезата и акумулацијата на хлорофил. Како резултат на тоа, компирите стануваат зелени, и затоа се непривлечни за штетниците. Други стресни фактори кои можат да стимулираат зголемена биосинтеза на соланин вклучуваат механичко оштетување, несоодветни услови за складирање, неправилна обработка на храната и ртење. Некои студии објавија дека содржината на гликоалкалоиди се зголемува со зголемување на концентрацијата на азотно ѓубриво. Најголемата концентрација на соланин како одговор на стресот е на површината во лушпата, што ја прави уште подобар одбранбен механизам против штетниците кои се обидуваат да го консумираат.

Токсичноста обично се јавува кога луѓето внесуваат компири кои содржат високо ниво на соланин. Пресметките покажаа дека 2 до 5 mg/kg телесна тежина е веројатната токсична доза на гликоалкалоиди како соланин кај луѓето, при што 3 до 6 mg/kg ја сочинуваат фаталната доза. Други студии покажаа дека симптомите на токсичност се забележани со консумирање дури 1 mg/kg.

Различни услови за складирање може да имаат влијание врз нивото на соланин во компирот. Нивоата на гликоалкалоиди се зголемуваат кога компирот е изложен на светлина бидејќи светлината ја зголемува синтезата на гликоалкалоиди како соланин. Компирите складирани на темно место избегнуваат зголемена синтеза на соланин. Компирите кои станале зелени поради зголемениот хлорофил и фотосинтезата се показател за зголемена изложеност на светлина и затоа се поврзани со високи нивоа на соланин. Синтезата на соланин е исто така стимулирана со механички повреди бидејќи гликоалкалоидите се синтетизираат на исечените површини на компирот.Чување на компири за подолг временски период, исто така, е поврзано со зголемена содржина на солан.

Се покажа дека повеќето методи на домашна обработка, како што се варењето, готвењето и пржењето на компирите, имаат минимални ефекти врз нивото на соланин. На пример, варењето на компирот ги намалува нивоата на α-хаконин и α-соланин за само 3,5% и 1,2%, соодветно, но компирот со микробранова ја намалува содржината на алкалоид за 15%. Се покажа дека алкалоидите како соланин почнуваат да се распаѓаат и да се разградуваат на приближно 170 °C , а пржењето на компири на 210 °C за 10 минути предизвикува губење на ~ 40% од соланин. Сушењето на замрзнување и дехидрирањето на компирот има многу минимален ефект врз содржината на соланин.

Поголемиот дел (30-80%) од соланин во компирот се наоѓа во надворешниот слој на компирот. Затоа, лупењето на компирот пред да се готви го намалува внесот на гликоалкалоид од конзумирањето на компирот. Лушпитеод компирите имаат 1,4-1,5 mg соланин/g, што е седум пати повеќе од препорачаната горна безбедносна граница од 0,2 mg/g.

Зелената боја под кожата силно укажува на акумулација на соланин во компирот, но и горчливиот вкус на компирот е уште еден – потенцијално посигурен – показател за токсичност. Поради горчливиот вкус и изгледот на таквите компири, труењето со соланин е ретко. Симптомите се главно повраќање и дијареа, а состојбата може погрешно да се дијагностицира како гастроентеритис. Повеќето жртви од труење со компир се опоравуваат целосно, иако се познати смртни случаи, особено кога жртвите се недоволно исхранети или не добиваат соодветен третман.

Некои научници тврдат дека незрелите домати и лисјата од домати содржат соланин. Сепак, докажано е дека доматинот, релативно бениген алкалоид, е алкалоид на домати додека соланин се наоѓа во компирот.

Доматинот е кристален антибиотик гликозиден алкалоид C₅₀H₈₃NO₂₁ кој се добива особено од сокот од стеблата и листовите на растенијата од домати отпорни на венеење, кој е активен против габи, вклучително и некои предизвикувачки болести кај луѓето, и кој се користи како преципитирачки агенс за стероиди. Покрај соланинот од компирот и томатинот од зелените домати е еден од природните отровни фитохемикалии.Тие се токсични за нас, но во терапевтски дози, предизвикуваат умирање на клетките на ракот и го потиснуваат формирањето на метастази, без да ги уништат здравите клетки. Од една страна, имаат антиинфламаторно и антиоксидантно дејство.Од друга страна, ја поддржуваат регулацијата на клеточниот циклус за да може да се елиминираат канцерогените клетки, особено доматинот.